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慕尼黑大學巧用光反應來合成活性物質

放大字體  縮小字體 發布日期:2013-12-26  來源:中國化工信息網  瀏覽次數:864
核心提示:對于合成化學家們而言,天然物質就是生物體為了實現無數的生物功能所形成的一些化合物。這種生物活性使得它們具備極大的工業應用
 對于合成化學家們而言,天然物質就是生物體為了實現無數的生物功能所形成的一些化合物。這種生物活性使得它們具備極大的工業應用潛力,例如將它們用作為藥物活性劑或是植物保護劑。介于許多的天然物質難以從自然中提取,化學家們一直致力于在實驗室中制造它們。

而制造天然物質的一個重要標準是:生成的物質要具有理想的空間構型。但光反應往往會生成靶分子的兩種鏡像變異體,它們可以具有非常不同的特性。由于這些分子中只會有一個分子顯示預期效應,研究人員希望能夠避免生成其他的分子。

特殊催化劑

現在,來自德國慕尼黑大學的有機化學教授 Thorsten Bach 等人發現了一種特別精妙的方法來做到這一點。他們的做法是添加少量的一種缺電子化合物:路易斯酸(Lewis acid)作為催化劑。這種龐大的催化劑具有一種特異的空間結構,可與帶動反應物質形成一種復合物。

由于路易斯酸和底物的復合物相比于單獨的底物需要較低的激發能,從而使得反應變得特異。Bach 表示:“用這一波長的光來照射底物支持形成預期的物質。這樣的能量不足以啟動未形成復合物的底物發生非特異性反應。”這種合成還有一個好處:產物形成時會釋放路易斯酸,它可以與下一個帶動反應物質分子進行反應。此外,反應在一個簡單的步驟中完成——這是后續產業開發的一個重要標準。

精妙方法

應用光反應來生成天然物質是科學家們長期以來向往的目標。利用這種反應,采用簡單的原材料就可以快速有效地生成異常復雜的分子框架。其中一樣分子是誘殺烯醇(grandisol),棉鈴象蟲的一種信息素。目前誘殺烯醇已被用作為植物保護劑。許多能夠抑制癌細胞或殺死細菌的藥物包含相似的結構類型,因此有可能適合用作為藥物。

由于存在路易斯酸的條件下,其他的底物也顯示激發能降低, 研究人員猜測可利用這一新方法來選擇性合成許多不同的物質。

研究人員計劃下一步將這一催化劑應用到其他類型的光反應中,確定這一類型的光反應在有機化學合成方法中一個確定的地位。

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